梁思成在读书的时候，还用心思考，因此有着比一般人更为冷静和敏锐的头脑。五四运动期间，同学们在清华校刊上展开了一场以“校长应具备何等条件”为主题的大讨论。许多人提出：“校长应无党派臭味。”这一度成为当时的主流观点，但梁思成却没有附和。他发表了一篇题为《对于校长条件的疑问》的文章，指出：“人离不开社会，而社会又是与政治分不开的。所以人只要生活在社会中，他的观点和意见就必然会与某党的政见相合或相近。鉴于此，社会中不存在一个绝对无党派关系的人。”梁思成平实的说法，引起人们深思，并得到大多数人的赞同。因此，同学们称他是“一个有政治头脑的人物”。
人有旦夕祸福。1923年5月7日，梁思成驾驶一辆摩托车经过南长街口时，被军阀金永炎的汽车撞倒，伤势严重，需要长期卧床。但他此前与林徽因约好近期一同到美国留学，突发事故使他异常焦急苦恼，情绪也很消沉。父亲知道后给他写了一封信，叮嘱他在养病的时间里认真研读《论语》《孟子》，尤其注意体会其中有利于修身养性的词句。梁思成按照父亲的要求，重新振作起来，潜心学习，不但学到了许多新的国学知识，还领悟了人生的“奥秘”：任何时候都不能松懈，积极地利用“消极日子”是很重要的。这一年，他还刻苦钻研建筑学，为日后成才打下了坚实的基础。