父亲去世以后，李嘉诚失学了，并开始了艰难的谋生历程。当时，社会动荡不安，到处都是失业的人，李家寡母孤儿，更难找到工作。母亲批发一些塑料花去卖，但赚的钱根本无法养活一家人。李嘉诚为了减轻母亲的负担，到处找事情做。后来，一位茶楼老板答应收留小嘉诚在茶馆里当烫茶的跑堂，当时的李嘉诚只有16岁。
在茶楼里做跑堂，每天要工作10多个小时。对于未成年的小嘉诚来说，日子太难熬了。他有时也抱怨自己的命不好，甚至希望日本鬼子的枪走火把自己打死。但是，出于对母亲、弟弟和妹妹的责任，他还是撑了下来。有一次，因为太疲倦了，他一不留神把一壶开水洒在地上，溅湿了客人的衣裤。当时他很紧张，等待着客人的巴掌和老板的呵斥。但那位客人不但没有责怪他，反而为他开脱，劝茶楼老板不要开除他。这件事深深触动了李嘉诚，他对自己说：“这也是一次教训，谁叫自己不谨慎呢？”